Amoxicilline
L'amoxicilline est un antibiotique oral de la famille des aminopénicillines utilisé chez l'adulte et l'enfant dans les infections respiratoires, urinaires, dentaires et ORL. Elle inhibe la synthèse de la paroi bactérienne et constitue une option de première intention dans de nombreuses indications.
- Formule chimique
- C16H19N3O5S
- Numéro CAS
- 26787-78-0
- Code ATC
- J01CA04
- Masse moléculaire
- 365.40 g/mol
- Classe pharmacologique
- Aminopenicillin antibiotic
- Également appelé
- BRL 2333, Amoxicilina
What is it?
L'amoxicilline est un antibiotique bêta-lactamine de la sous-classe des aminopénicillines, mise au point à la fin des années 1960 et autorisée au début des années 1970. Elle se présente en gélules, comprimés, comprimés dispersibles, suspension buvable et formes injectables, et est largement utilisée en médecine de ville ; en France, elle est commercialisée notamment sous le nom de Clamoxyl. Elle figure sur la liste des médicaments essentiels de l'OMS. Elle est également formulée en association à doses fixes avec l'acide clavulanique, inhibiteur des bêta-lactamases.
Mécanisme d'action
L'amoxicilline inhibe la synthèse de la paroi bactérienne en se liant aux protéines liant les pénicillines, ce qui empêche la réticulation des couches de peptidoglycane et déclenche l'autolyse bactérienne. Elle est bactéricide sur les germes sensibles, avec une couverture des bactéries à Gram positif et à Gram négatif plus large que celle de la benzylpénicilline. De nombreuses bactéries produisent des bêta-lactamases qui hydrolysent l'amoxicilline ; l'association à l'acide clavulanique, inhibiteur de ces enzymes, restaure alors son activité.
Pharmacokinetics
L'amoxicilline est bien absorbée par voie orale, avec une biodisponibilité de 75 à 90 % environ. Le pic plasmatique est atteint une à deux heures après la prise. La liaison aux protéines plasmatiques est faible (environ 17 à 20 %). L'amoxicilline est éliminée majoritairement sous forme inchangée dans les urines, et l'insuffisance rénale impose une adaptation de la dose. La demi-vie terminale est d'environ une heure chez l'adulte à fonction rénale normale, ce qui justifie deux à trois prises orales par jour selon l'indication.
Indications
L'amoxicilline est autorisée chez l'adulte et l'enfant dans le traitement des infections bactériennes des voies respiratoires hautes et basses, des voies urinaires, de la sphère ORL, des infections dentaires, des infections de la peau et des tissus mous, ainsi que dans les schémas d'éradication d'Helicobacter pylori. Selon les recommandations cliniques, elle constitue une option de première intention dans nombre de ces indications lorsque les résistances locales le permettent, et elle est largement utilisée en pédiatrie avec une posologie fondée sur le poids. En France, la Haute Autorité de santé recommande un test rapide d'orientation diagnostique de l'angine avant toute prescription d'antibiotique dans cette indication, la grande majorité des angines étant virales.
Safety profile
L'amoxicilline est généralement bien tolérée. Les effets indésirables les plus fréquents sont digestifs : nausées, diarrhée et gêne abdominale. Les réactions d'hypersensibilité, dont éruption cutanée, urticaire et rarement anaphylaxie, sont bien documentées ; il faut tenir compte de la réactivité croisée avec les autres pénicillines et d'une réactivité croisée partielle avec les céphalosporines. Les éruptions maculopapuleuses au cours d'une mononucléose infectieuse sont caractéristiques. Selon la notice, une hypersensibilité sévère constitue une contre-indication et l'insuffisance rénale impose une adaptation de la dose.
Médicaments contenant cette substance
Questions fréquentes
Quelle différence entre l'amoxicilline et l'amoxicilline-acide clavulanique ? ▾
L'amoxicilline seule est une aminopénicilline hydrolysée par de nombreuses bêta-lactamases bactériennes. L'association amoxicilline-acide clavulanique ajoute un inhibiteur de ces enzymes, qui protège l'amoxicilline et élargit son activité aux germes producteurs de bêta-lactamases tels qu'Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis et de nombreux anaérobies. Selon les recommandations cliniques, l'association est utilisée dans les infections respiratoires, urinaires et les plaies par morsure modérées à sévères.
L'amoxicilline est-elle utilisable en cas d'allergie à la pénicilline ? ▾
Non. Les patients présentant une allergie confirmée aux pénicillines ne doivent pas recevoir d'amoxicilline, en raison du risque de réaction d'hypersensibilité sévère, dont l'anaphylaxie. Une réactivité croisée avec les céphalosporines existe, en particulier avec les molécules de première génération et celles partageant une chaîne latérale. Selon les recommandations cliniques et la notice, les antécédents médicaux et toute réaction antérieure à une pénicilline doivent être examinés par un professionnel de santé avant toute prescription, avec un bilan allergologique formel dans certains cas.
Pourquoi l'amoxicilline provoque-t-elle des diarrhées ? ▾
Les antibiotiques, dont l'amoxicilline, perturbent la flore intestinale normale, ce qui peut entraîner des selles molles ou une diarrhée, généralement légère et spontanément résolutive. Dans certains cas, la diarrhée associée aux antibiotiques traduit une prolifération de Clostridioides difficile, qui peut être sévère et impose une évaluation médicale. Selon les recommandations cliniques, une diarrhée persistante ou sanglante pendant ou après un traitement antibiotique doit conduire à consulter le prescripteur.
Faut-il prendre l'amoxicilline pendant les repas ? ▾
L'amoxicilline peut être prise pendant ou en dehors des repas, même si la prise au cours d'un repas peut réduire les troubles digestifs chez certains patients. Selon la notice, la régularité de l'espacement des prises (toutes les 8 ou 12 heures) importe davantage que l'horaire des repas pour maintenir des concentrations thérapeutiques. Les suspensions doivent être agitées avant chaque prise, et la cure prescrite doit être menée à son terme sauf avis contraire.
Quelles sont les principales contre-indications de l'amoxicilline ? ▾
L'amoxicilline est contre-indiquée en cas d'hypersensibilité connue aux pénicillines ou à toute bêta-lactamine. La prudence s'impose en cas d'insuffisance rénale sévère avec adaptation de la dose, de traitement concomitant par allopurinol (augmentation de l'incidence des éruptions), de mononucléose infectieuse, ainsi que pendant la grossesse et l'allaitement (bien qu'elle y soit généralement considérée comme acceptable). Selon la notice, les antécédents médicaux doivent être examinés par un professionnel de santé avant toute prescription.
Sources
Cette page s'appuie sur le résumé des caractéristiques du produit de Amoxicillin. Les liens ci-dessous ouvrent une recherche portant sur cette substance active dans chaque registre : vous accédez ainsi toujours à la version en vigueur, et non à une copie figée.
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