Ésoméprazole
L'ésoméprazole est l'énantiomère S de l'oméprazole, un inhibiteur de la pompe à protons utilisé chez l'adulte et l'enfant dans le reflux gastro-œsophagien, l'ulcère gastroduodénal, la prévention des ulcères sous AINS et l'éradication d'Helicobacter pylori.
- Formule chimique
- C17H19N3O3S
- Numéro CAS
- 119141-88-7
- Code ATC
- A02BC05
- Masse moléculaire
- 345.42 g/mol
- Classe pharmacologique
- Proton pump inhibitor
- Également appelé
- S-omeprazole, Esomeprazol
What is it?
L'ésoméprazole est l'énantiomère S pur de l'oméprazole, autorisé en usage clinique en 2001. Il se présente en gélules, comprimés, suspension buvable et solution injectable ; en France, il est commercialisé notamment sous le nom d'Inexium. Il est délivré avec ou sans ordonnance selon le dosage et le pays, et figure sur la liste des médicaments essentiels de l'OMS. Il est largement utilisé dans les affections liées à l'acidité et compte parmi les inhibiteurs de la pompe à protons les plus prescrits au monde.
Mécanisme d'action
L'ésoméprazole est un promédicament de type benzimidazole substitué, activé dans l'environnement acide de la cellule pariétale gastrique, où il inhibe de façon irréversible l'enzyme H+/K+-ATPase — la pompe à protons responsable de l'étape finale de la sécrétion acide gastrique. De nouvelles pompes étant continuellement synthétisées, la sécrétion acide revient progressivement après l'arrêt. L'énantiomère S présente un métabolisme plus régulier que l'oméprazole racémique, avec une biodisponibilité plus élevée après prises répétées.
Pharmacokinetics
L'ésoméprazole est absorbé par voie orale sous forme gastro-résistante, afin de le protéger de la dégradation par l'acide gastrique, le pic plasmatique survenant en une à deux heures. La biodisponibilité est d'environ 64 % après une prise unique et s'élève à 89 % avec les prises répétées. La liaison aux protéines plasmatiques avoisine 97 %. La molécule est métabolisée par le CYP2C19 (de façon prédominante) et le CYP3A4 en métabolites inactifs. La demi-vie terminale est d'environ une heure, mais l'effet antisécrétoire dure bien plus longtemps.
Indications
L'ésoméprazole est autorisé chez l'adulte et l'enfant dans le traitement du reflux gastro-œsophagien, y compris la cicatrisation de l'œsophagite érosive et son entretien, de l'ulcère gastroduodénal, dans la prévention des ulcères induits par les AINS, dans le syndrome de Zollinger-Ellison et dans le cadre des trithérapies d'éradication d'Helicobacter pylori. Selon les recommandations cliniques, la dose minimale efficace doit être utilisée pour la durée la plus brève nécessaire, avec réévaluation périodique des traitements prolongés.
Safety profile
Les effets indésirables fréquents comprennent céphalées, troubles digestifs et vertiges. L'usage prolongé a été associé à une possible réduction de l'absorption de la vitamine B12 et du magnésium, à une augmentation du risque de fractures osseuses, à une atteinte rénale et à d'éventuelles infections digestives, dont celles à Clostridioides difficile. Selon la notice, tout traitement prolongé par inhibiteur de la pompe à protons doit être régulièrement réévalué, avec surveillance du magnésium et de la santé osseuse lorsque cela est indiqué. Les interactions médicamenteuses via le CYP2C19, notamment avec le clopidogrel, doivent être examinées.
Médicaments contenant cette substance
Questions fréquentes
Quelle différence entre l'ésoméprazole et l'oméprazole ? ▾
L'ésoméprazole est l'énantiomère S pur de l'oméprazole racémique, tandis que l'oméprazole contient les deux énantiomères R et S. La forme S présente un métabolisme plus régulier, avec une biodisponibilité plus élevée après prises répétées, en particulier chez les métaboliseurs rapides du CYP2C19. L'efficacité clinique est globalement comparable à doses équivalentes, même si l'ésoméprazole peut permettre une cicatrisation légèrement plus rapide de l'œsophagite érosive. Le choix entre les deux revient au prescripteur.
L'ésoméprazole peut-il être pris au long cours ? ▾
L'ésoméprazole est couramment utilisé sur de longues périodes dans le RGO chronique, l'œsophage de Barrett et la prévention des ulcères sous AINS. L'usage prolongé a été associé à une possible réduction de l'absorption de la vitamine B12 et du magnésium, à une augmentation du risque de fractures osseuses et à d'éventuelles infections digestives. Selon les recommandations internationales, tout traitement prolongé par inhibiteur de la pompe à protons doit être régulièrement réévalué, à la dose minimale efficace.
L'ésoméprazole interagit-il avec le clopidogrel ? ▾
L'ésoméprazole est un inhibiteur du CYP2C19, enzyme responsable de l'activation du promédicament antiagrégant clopidogrel. Les études de pharmacocinétique ont montré une diminution des concentrations du métabolite actif et de l'effet antiplaquettaire lors de la coadministration. Selon la notice et plusieurs communications des autorités de santé, cette association doit être évitée lorsque c'est possible ; d'autres inhibiteurs de la pompe à protons, comme le pantoprazole, sont préférés chez les patients sous clopidogrel.
À quel moment prendre l'ésoméprazole ? ▾
L'ésoméprazole est le plus efficace lorsqu'il est pris environ 30 à 60 minutes avant un repas, idéalement avant le petit-déjeuner, car les pompes à protons sont les plus actives au moment des repas. Selon la notice, les gélules doivent être avalées entières avec de l'eau, même si elles peuvent être ouvertes et les granulés dispersés sur un aliment mou en cas de troubles de la déglutition. Les granulés ne doivent être ni écrasés ni croqués.
Quelles sont les principales contre-indications de l'ésoméprazole ? ▾
L'ésoméprazole est contre-indiqué en cas d'hypersensibilité connue à l'ésoméprazole, à l'oméprazole ou aux benzimidazoles substitués, et en association à la rilpivirine. La prudence s'impose en cas d'insuffisance hépatique sévère, en usage prolongé avec surveillance du magnésium et de la densité osseuse, ainsi que pendant la grossesse et l'allaitement. Selon la notice, les antécédents médicaux doivent être examinés par un professionnel de santé avant toute prescription.
Sources
Cette page s'appuie sur le résumé des caractéristiques du produit de Esomeprazole. Les liens ci-dessous ouvrent une recherche portant sur cette substance active dans chaque registre : vous accédez ainsi toujours à la version en vigueur, et non à une copie figée.
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