Sildenafilcitrat
Sildenafilcitrat ist ein selektiver PDE5-Hemmer zur Behandlung der erektilen Dysfunktion bei erwachsenen Männern. Der Wirkstoff erhöht den cGMP-Spiegel im Penisgewebe während sexueller Stimulation. Verfügbar als Originalpräparat und als zugelassene Generika.
- Summenformel
- C22H30N6O4S
- CAS-Nummer
- 171599-83-0
- ATC-Code
- G04BE03
- Molekulargewicht
- 666.7 g/mol
- Wirkstoffklasse
- PDE5 inhibitor
- Auch bekannt als
- Sildenafil, UK-92,480
What is it?
Sildenafilcitrat ist die Salzform von Sildenafil, einer niedermolekularen Substanz, die Anfang der 1990er-Jahre von Pfizer ursprünglich als Kandidat zur Behandlung der Angina pectoris entwickelt wurde. In klinischen Studien wurde der primäre Effekt auf die penile Erektion festgestellt, und die Substanz wurde 1998 unter dem Handelsnamen Viagra zugelassen. Heute zählt sie zu den am häufigsten verordneten Wirkstoffen in der Andrologie und ist sowohl als Originalpräparat als auch als zugelassenes Generikum erhältlich.
Wirkmechanismus
Sildenafilcitrat hemmt selektiv die Phosphodiesterase Typ 5 (PDE5), ein Enzym, das zyklisches Guanosinmonophosphat im Corpus cavernosum abbaut. Durch die PDE5-Hemmung kann sich cGMP — das nach Freisetzung von Stickstoffmonoxid bei sexueller Stimulation gebildet wird — anreichern. Dies führt zur Relaxation der glatten Muskulatur der Penisarterien, erhöht den Bluteinstrom und unterstützt die Erektion. Die Substanz selbst löst die chemische Kaskade nicht aus; sexuelle Erregung ist erforderlich.
Pharmacokinetics
Nach oraler Gabe wird Sildenafilcitrat rasch resorbiert; die maximale Plasmakonzentration wird auf nüchternen Magen typischerweise nach 30 bis 120 Minuten erreicht. Die Bioverfügbarkeit liegt bei etwa 40 %. Der Wirkstoff wird hepatisch hauptsächlich über CYP3A4 zu einem aktiven Metaboliten verstoffwechselt und überwiegend mit den Faeces ausgeschieden. Die terminale Halbwertszeit beträgt etwa drei bis fünf Stunden, was einer klinischen Wirkdauer von bis zu vier Stunden entspricht.
Indications
Sildenafilcitrat ist bei erwachsenen Männern zur Behandlung der erektilen Dysfunktion zugelassen. Eine zweite Formulierung unter einem anderen Handelsnamen ist in geringerer Dosierung pro Tablette für die pulmonal arterielle Hypertonie zugelassen. Die Anwendung bei Frauen, in der Pädiatrie oder als Lifestyle-Stimulans ist nicht zugelassen. Laut Fachinformation sollte ein Off-Label-Einsatz mit einer qualifizierten medizinischen Fachperson abgestimmt werden.
Safety profile
Häufige unerwünschte Wirkungen aus klinischen Studien umfassen Kopfschmerzen, Gesichtsrötung, Nasenschleimhautschwellung, Dyspepsie und vorübergehende Sehstörungen. Seltene, aber schwerwiegende Ereignisse sind plötzlicher Hörverlust und Priapismus. Die Kombination mit organischen Nitraten ist wegen des Risikos einer ausgeprägten Hypotonie kontraindiziert. Laut Fachinformation des Herstellers sollten Patienten mit kardiovaskulären Erkrankungen, Leberfunktionsstörungen oder bestehender Begleitmedikation vor der Anwendung einen Arzt konsultieren.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Sind Sildenafil und Sildenafilcitrat identisch? ▾
In der Praxis werden beide Begriffe synonym verwendet. Der wirksame Bestandteil ist Sildenafil; Sildenafilcitrat ist das Citratsalz, das in oralen Tabletten formuliert wird, da es eine bessere Löslichkeit und Stabilität als die freie Base aufweist. Regulatorische Dokumente und die Fachinformation führen üblicherweise beide Bezeichnungen. Die für die eine Form beschriebenen klinischen Effekte gelten bei äquivalenter Dosierung auch für die andere.
Worin unterscheidet sich Sildenafil von Tadalafil? ▾
Beide sind PDE5-Hemmer zur Behandlung der erektilen Dysfunktion, ihre pharmakokinetischen Profile unterscheiden sich jedoch. Sildenafil erreicht die maximale Plasmakonzentration nach etwa einer Stunde mit einer Halbwertszeit von drei bis fünf Stunden, was eine Wirkdauer von bis zu vier Stunden ergibt. Tadalafil erreicht den Spitzenspiegel langsamer und hat eine Halbwertszeit von rund 17 Stunden, was ein Wirkfenster von bis zu 36 Stunden bedeutet. Die Auswahl trifft der verschreibende Arzt nach klinischer Beurteilung.
Benötigt Sildenafil sexuelle Stimulation? ▾
Ja. Sildenafil verstärkt das chemische Signal, das während sexueller Erregung eine Erektion auslöst — es initiiert dieses Signal jedoch nicht. Ohne sexuelle Stimulation wird der Stickstoffmonoxid-Pfad im Corpus cavernosum nicht aktiviert, und der Wirkstoff zeigt keine wahrnehmbare Wirkung. Diese Voraussetzung ist auch in der Fachinformation des Herstellers ausdrücklich genannt.
Darf Sildenafil von Frauen angewendet werden? ▾
Sildenafil ist nicht zur Behandlung weiblicher sexueller Funktionsstörungen zugelassen. Einige klinische Studien haben mögliche Wirkungen auf die weibliche Erregung untersucht, doch die Datenlage rechtfertigt keine Routineverordnung. Den Zulassungsbehörden zufolge sollte das Arzneimittel von Frauen nicht ohne ärztliche Aufsicht eingenommen werden.
Welche wesentlichen Kontraindikationen bestehen für Sildenafil? ▾
Die wichtigste Kontraindikation ist die gleichzeitige Anwendung organischer Nitrate oder von Guanylatcyclase-Stimulatoren, da diese Kombination zu einem ausgeprägten Blutdruckabfall führen kann. Weitere Vorsichtssituationen sind schwere Leberfunktionsstörungen, kürzlich erlittener Schlaganfall oder Herzinfarkt, Hypotonie, schwere Herz-Kreislauf-Erkrankungen sowie eine bekannte Überempfindlichkeit. Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verordnung ärztlich beurteilt werden.
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