Omeprazol
Omeprazol ist der prototypische Protonenpumpenhemmer und wird bei Erwachsenen und Kindern zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit, der peptischen Ulkuskrankheit, zur Prophylaxe NSAR-induzierter Ulzera sowie als Bestandteil der Helicobacter-pylori-Eradikation eingesetzt.
- Summenformel
- C17H19N3O3S
- CAS-Nummer
- 73590-58-6
- ATC-Code
- A02BC01
- Molekulargewicht
- 345.42 g/mol
- Wirkstoffklasse
- Proton pump inhibitor
- Auch bekannt als
- H 168/68, Omeprazol
What is it?
Omeprazol war 1989 der erste für den klinischen Einsatz zugelassene Protonenpumpenhemmer. Es wird als Hartkapseln, Tabletten, Suspension zum Einnehmen und parenterale Lösung angeboten. Omeprazol ist je nach Dosis und Land verschreibungspflichtig oder rezeptfrei und steht auf der WHO-Liste unentbehrlicher Arzneimittel. Es etablierte eine neue Klasse säurehemmender Therapeutika, die die Behandlung säurebedingter Erkrankungen revolutionierte.
Wirkmechanismus
Omeprazol ist ein substituiertes Benzimidazol-Prodrug, das im sauren Milieu der Belegzellen aktiviert wird und dort die H+/K+-ATPase — die Protonenpumpe des letzten Schritts der Magensäuresekretion — irreversibel hemmt. Nach Absetzen kehrt die Säuresekretion mit der Synthese neuer Pumpen allmählich zurück. Omeprazol ist ein Razemat der R- und S-Enantiomere; das S-Enantiomer (Esomeprazol) wird separat vermarktet.
Pharmacokinetics
Omeprazol wird oral in magensaftresistenten Formulierungen zum Schutz vor Säureabbau verabreicht; Plasmaspitzen werden nach ein bis drei Stunden erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt nach Einzelgabe etwa 30 % bis 40 % und steigt bei wiederholter Gabe an. Die Plasmaproteinbindung liegt bei etwa 95 %. Der Wirkstoff wird vorwiegend über CYP2C19 sowie CYP3A4 zu inaktiven Metaboliten metabolisiert. Die terminale Halbwertszeit beträgt etwa eine Stunde, die antisekretorische Wirkung hält jedoch deutlich länger an.
Indications
Omeprazol ist bei Erwachsenen und Kindern zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit einschließlich Heilung der erosiven Ösophagitis, der peptischen Ulkuskrankheit, zur Prävention NSAR-induzierter Ulzera, beim Zollinger-Ellison-Syndrom sowie als Bestandteil der Tripeltherapie zur Helicobacter-pylori-Eradikation zugelassen. Laut klinischen Leitlinien sollte die niedrigste wirksame Dosis über den kürzest notwendigen Zeitraum eingesetzt werden, mit regelmäßiger Reevaluation einer Langzeittherapie.
Safety profile
Häufige unerwünschte Wirkungen sind Kopfschmerzen, gastrointestinale Symptome und Schwindel. Die Langzeitanwendung wurde mit möglicher Verminderung der Vitamin-B12- und Magnesium-Resorption, einem erhöhten Frakturrisiko, Nierenschäden und möglichen enteritischen Infektionen einschließlich Clostridioides difficile in Verbindung gebracht. Omeprazol ist ein starker Inhibitor von CYP2C19 und reduziert die Aktivierung von Clopidogrel; diese Interaktion ist klinisch relevant. Laut Fachinformation sollte die Langzeittherapie regelmäßig überprüft werden.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Worin unterscheidet sich Omeprazol von Esomeprazol? ▾
Omeprazol ist ein Razemat der R- und S-Enantiomere, Esomeprazol ist das reine S-Enantiomer. Die S-Form weist einen konsistenteren Metabolismus mit höherer Bioverfügbarkeit nach Mehrfachdosen auf, insbesondere bei CYP2C19-extensiven Metabolisierern. Die klinische Wirksamkeit ist bei äquivalenten Dosen weitgehend vergleichbar, Esomeprazol kann jedoch bei erosiver Ösophagitis eine etwas raschere Heilung bewirken. Die Auswahl trifft der verschreibende Arzt.
Wann sollte Omeprazol eingenommen werden? ▾
Omeprazol wirkt am besten, wenn es etwa 30 bis 60 Minuten vor einer Mahlzeit eingenommen wird, idealerweise vor dem Frühstück, da die Protonenpumpen während der Mahlzeit am aktivsten sind. Laut Fachinformation sollten Kapseln unzerkaut mit Wasser geschluckt werden; bei Schluckbeschwerden können sie geöffnet und das Granulat auf weiche Speisen gestreut werden. Das Granulat darf nicht zerdrückt oder gekaut werden.
Warum vermindert Omeprazol die Wirkung von Clopidogrel? ▾
Omeprazol ist ein starker Inhibitor von CYP2C19, dem Enzym, das das Antiplättchen-Prodrug Clopidogrel zu seinem aktiven Metaboliten aktiviert. Pharmakokinetische Studien zeigen reduzierte Konzentrationen des aktiven Metaboliten und einen geringeren Antiplättchen-Effekt bei gleichzeitiger Anwendung. Laut Fachinformation und mehreren behördlichen Mitteilungen sollte die Kombination möglichst vermieden werden; bei Patienten unter Clopidogrel werden alternative Protonenpumpenhemmer wie Pantoprazol bevorzugt.
Kann Omeprazol langfristig eingenommen werden? ▾
Omeprazol wird häufig über längere Zeiträume bei chronischer GERD, Barrett-Ösophagus und zur Ulkusprophylaxe unter NSAR eingesetzt. Die Langzeitanwendung wurde mit möglicher Verminderung der Vitamin-B12- und Magnesium-Resorption, erhöhtem Frakturrisiko und möglichen enteritischen Infektionen in Verbindung gebracht. Laut internationalen Leitlinien sollte eine Langzeittherapie regelmäßig reevaluiert und in der niedrigsten wirksamen Dosis fortgeführt werden.
Was sind die wichtigsten Gegenanzeigen für Omeprazol? ▾
Omeprazol ist kontraindiziert bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Omeprazol oder substituierte Benzimidazole sowie bei gleichzeitiger Anwendung von Rilpivirin. Vorsicht ist geboten bei schwerer Leberinsuffizienz, bei gleichzeitiger Clopidogrel-Therapie, bei Langzeitanwendung mit Überwachung von Magnesium und Knochendichte sowie in Schwangerschaft und Stillzeit. Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden.
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