Esomeprazol
Esomeprazol ist das S-Enantiomer von Omeprazol, ein Protonenpumpenhemmer für Erwachsene und Kinder zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit, der Ulkuskrankheit, zur Prophylaxe NSAR-induzierter Ulzera sowie zur Eradikation von Helicobacter pylori.
- Summenformel
- C17H19N3O3S
- CAS-Nummer
- 119141-88-7
- ATC-Code
- A02BC05
- Molekulargewicht
- 345.42 g/mol
- Wirkstoffklasse
- Proton pump inhibitor
- Auch bekannt als
- S-omeprazole, Esomeprazol
What is it?
Esomeprazol ist das reine S-Enantiomer von Omeprazol, 2001 für den klinischen Gebrauch zugelassen. Es ist als orale Kapseln, Tabletten, orale Suspension und parenterale Lösung erhältlich. Esomeprazol wird je nach Dosis und Land verschreibungspflichtig oder rezeptfrei abgegeben und ist Bestandteil der WHO-Liste unentbehrlicher Arzneimittel. Es wird breit bei säureassoziierten Erkrankungen eingesetzt und zählt weltweit zu den am häufigsten verschriebenen Protonenpumpenhemmern.
Wirkmechanismus
Esomeprazol ist ein substituiertes Benzimidazol-Prodrug, das in der sauren Umgebung der gastrischen Belegzelle aktiviert wird, wo es das H+/K+-ATPase-Enzym – die für den letzten Schritt der Magensäuresekretion verantwortliche Protonenpumpe – irreversibel hemmt. Da kontinuierlich neue Pumpen synthetisiert werden, kehrt die Säuresekretion nach Absetzen allmählich zurück. Das S-Enantiomer hat einen konsistenteren Metabolismus als das razemische Omeprazol mit höherer Bioverfügbarkeit nach Mehrfachdosen.
Pharmacokinetics
Esomeprazol wird oral als magensaftresistente Formulierung resorbiert, um es vor dem Magensäureabbau zu schützen, wobei die maximalen Plasmakonzentrationen nach ein bis zwei Stunden erreicht werden. Die Bioverfügbarkeit beträgt nach einer Einzeldosis etwa 64 % und steigt bei wiederholter Gabe auf 89 %. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Der Wirkstoff wird (überwiegend) durch CYP2C19 und CYP3A4 zu inaktiven Metaboliten metabolisiert. Die terminale Halbwertszeit beträgt etwa eine Stunde, doch die antisekretorische Wirkung hält wesentlich länger an.
Indications
Esomeprazol ist bei Erwachsenen und Kindern zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit zugelassen, einschließlich der Heilung erosiver Ösophagitis und der Erhaltungstherapie, der Ulkuskrankheit, der Prävention NSAR-induzierter Ulzera, des Zollinger-Ellison-Syndroms sowie als Bestandteil der Tripeltherapie zur Eradikation von Helicobacter pylori. Laut klinischen Leitlinien sollte die niedrigste wirksame Dosis für die kürzeste notwendige Dauer angewendet werden, mit regelmäßiger Neubewertung einer Langzeittherapie.
Safety profile
Häufige Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, gastrointestinale Symptome und Schwindel. Eine Langzeitanwendung wurde mit möglichen Reduktionen der Vitamin-B12- und Magnesium-Resorption, einem erhöhten Risiko für Knochenfrakturen, Nierenschädigung und möglichen enterischen Infektionen einschließlich Clostridioides difficile in Verbindung gebracht. Laut Fachinformation sollte eine Langzeit-PPI-Therapie regelmäßig neu bewertet werden, mit Überwachung von Magnesium und Knochengesundheit, sofern indiziert. Arzneimittelinteraktionen über CYP2C19, einschließlich mit Clopidogrel, sollten überprüft werden.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Worin unterscheidet sich Esomeprazol von Omeprazol? ▾
Esomeprazol ist das reine S-Enantiomer des razemischen Omeprazols, während Omeprazol beide Enantiomere R und S enthält. Die S-Form hat einen konsistenteren Metabolismus mit höherer Bioverfügbarkeit nach Mehrfachdosen, insbesondere bei CYP2C19-Extensivmetabolisierern. Die klinische Wirksamkeit ist bei äquivalenten Dosen weitgehend vergleichbar, wenngleich Esomeprazol bei erosiver Ösophagitis eine geringfügig schnellere Heilung bewirken kann. Die Wahl trifft der verschreibende Arzt.
Kann Esomeprazol langfristig eingenommen werden? ▾
Esomeprazol wird häufig über längere Zeiträume bei chronischer GERD, Barrett-Ösophagus und zur Ulkusprophylaxe unter NSAR eingesetzt. Die Langzeitanwendung wurde mit möglichen Reduktionen der Vitamin-B12- und Magnesium-Resorption, einem erhöhten Frakturrisiko und möglichen enterischen Infektionen in Verbindung gebracht. Laut internationalen Leitlinien sollte eine Langzeit-PPI-Therapie regelmäßig neu bewertet werden, mit der niedrigsten wirksamen Dosis.
Interagiert Esomeprazol mit Clopidogrel? ▾
Esomeprazol ist ein CYP2C19-Hemmer, und CYP2C19 ist für die Aktivierung des antithrombozytären Prodrugs Clopidogrel verantwortlich. Pharmakokinetische Studien haben bei gleichzeitiger Anwendung verminderte Konzentrationen des aktiven Metaboliten und einen verminderten antithrombozytären Effekt gezeigt. Laut Fachinformation und mehreren behördlichen Mitteilungen sollte die Kombination möglichst vermieden werden; bei Patienten unter Clopidogrel werden alternative Protonenpumpenhemmer wie Pantoprazol bevorzugt.
Wann sollte Esomeprazol eingenommen werden? ▾
Esomeprazol ist am wirksamsten, wenn es etwa 30 bis 60 Minuten vor einer Mahlzeit, idealerweise vor dem Frühstück, eingenommen wird, da die Protonenpumpen während der Mahlzeiten am aktivsten sind. Laut Fachinformation sollten Kapseln unzerkaut mit Wasser geschluckt werden; bei Patienten mit Schluckbeschwerden können sie geöffnet und das Granulat über weiche Nahrung gestreut werden. Das Granulat darf nicht zerkleinert oder zerkaut werden.
Was sind die wichtigsten Gegenanzeigen für Esomeprazol? ▾
Esomeprazol ist kontraindiziert bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Esomeprazol, Omeprazol oder substituierte Benzimidazole sowie bei gleichzeitiger Anwendung von Rilpivirin. Vorsicht ist geboten bei schwerer Leberinsuffizienz, bei Langzeitanwendung mit Überwachung von Magnesium und Knochendichte sowie in Schwangerschaft und Stillzeit. Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden.
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