Ciprofloxacin
Ciprofloxacin ist ein Fluorchinolon-Antibiotikum für Erwachsene bei ausgewählten Harnwegs-, Magen-Darm-, Atemwegs- und Hautinfektionen. Es trägt Warnhinweise für Sehnen-, Nerven- und ZNS-Effekte und sollte nur dann eingesetzt werden, wenn Alternativen ungeeignet sind.
- Summenformel
- C17H18FN3O3
- CAS-Nummer
- 85721-33-1
- ATC-Code
- J01MA02
- Molekulargewicht
- 331.34 g/mol
- Wirkstoffklasse
- Fluoroquinolone antibiotic
- Auch bekannt als
- Bay o 9867, Ciprofloxacino
What is it?
Ciprofloxacin ist ein Fluorchinolon der zweiten Generation, das Ende der 1980er-Jahre zugelassen wurde. Es ist als orale Tabletten, Suspension, intravenöse Lösung sowie als topische Augen- und Ohrformulierungen erhältlich. Ciprofloxacin wird ausschließlich verschreibungspflichtig abgegeben. Mehrere Behörden haben aufgrund schwerwiegender und potenziell dauerhafter unerwünschter Wirkungen an Sehnen, Nerven, Gelenken und im ZNS verstärkte Warnhinweise oder Anwendungsbeschränkungen für Fluorchinolone eingeführt.
Wirkmechanismus
Ciprofloxacin hemmt die bakterielle DNA-Gyrase (Topoisomerase II) und Topoisomerase IV, Enzyme, die für die DNA-Replikation, -Transkription und -Reparatur unverzichtbar sind. Daraus resultiert eine rasche bakterizide Aktivität gegen viele gramnegative Erreger einschließlich Pseudomonas aeruginosa und gegen ausgewählte grampositive Bakterien. Resistenzen über Gyrase-Mutationen und Effluxpumpen haben in vielen Regionen erheblich zugenommen, insbesondere bei Escherichia coli und Salmonella spp.
Pharmacokinetics
Ciprofloxacin wird oral gut resorbiert mit einer Bioverfügbarkeit von etwa 70 %. Die Plasmaproteinbindung ist niedrig (20 % bis 40 %). Der Metabolismus ist nur teilweise; der größte Anteil wird unverändert renal ausgeschieden, weshalb bei Niereninsuffizienz eine Dosisanpassung erforderlich ist. Die terminale Halbwertszeit beträgt etwa vier Stunden und unterstützt eine zweimal tägliche orale Gabe. Die gleichzeitige Gabe mit Antazida sowie kalzium-, eisen- und zinkhaltigen Produkten reduziert die Resorption durch Chelatbildung deutlich.
Indications
Ciprofloxacin ist bei Erwachsenen zugelassen zur Behandlung komplizierter Harnwegsinfektionen, akuter Pyelonephritis, Prostatitis, gastrointestinaler Infektionen einschließlich Reisediarrhoe, ausgewählter Atemwegs- und Hautinfektionen, Anthrax-Exposition sowie bestimmter Knochen- und Gelenkinfektionen. Laut klinischen Leitlinien und behördlichen Mitteilungen sollte Ciprofloxacin bei unkomplizierten Infektionen wegen des Risikos schwerer Nebenwirkungen nicht als Erstlinientherapie eingesetzt werden, wenn andere Antibiotika geeignet sind.
Safety profile
Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden, Kopfschmerzen, Schwindel und Hautausschlag. Schwere unerwünschte Ereignisse umfassen Tendinopathie und Sehnenruptur (insbesondere der Achillessehne, bei älteren Patienten oder unter Kortikosteroiden), periphere Neuropathie, ZNS-Effekte sowie Aortendissektion oder -aneurysma bei prädisponierten Patienten. Laut Fachinformation und Warnhinweisen ist Ciprofloxacin beim ersten Anzeichen dieser Ereignisse abzusetzen, und die Krankengeschichte muss vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Warum sind Fluorchinolone in vielen Ländern eingeschränkt? ▾
Mehrere Behörden, darunter die FDA und die Europäische Arzneimittel-Agentur, haben für Fluorchinolone wie Ciprofloxacin Beschränkungen oder verstärkte Warnhinweise eingeführt, da schwerwiegende und potenziell dauerhafte Nebenwirkungen an Sehnen, Nerven, Muskeln, Gelenken und im ZNS berichtet wurden. Laut diesen Mitteilungen sollten Fluorchinolone bei unkomplizierten Infektionen nicht als Erstlinientherapie eingesetzt werden, wenn Alternativen verfügbar sind.
Kann Ciprofloxacin mit Milch oder Joghurt eingenommen werden? ▾
Nein. Calcium in Milchprodukten sowie eisen-, zink-, magnesium- und aluminiumhaltige Antazida und Nahrungsergänzungsmittel können Ciprofloxacin im Magen-Darm-Trakt chelatieren und die Resorption deutlich reduzieren. Laut Fachinformation sollte Ciprofloxacin mindestens zwei Stunden vor oder sechs Stunden nach diesen Produkten eingenommen werden. Eine ausreichende Hydratation ist zudem wichtig, um das Risiko einer Kristallurie zu verringern.
Warum wird Ciprofloxacin mit Sehnenproblemen in Verbindung gebracht? ▾
Fluorchinolone, einschließlich Ciprofloxacin, können Tendinopathie und Sehnenrupturen verursachen, am häufigsten an der Achillessehne. Risikofaktoren sind ein Alter über 60 Jahre, gleichzeitige Kortikosteroidtherapie, Transplantatempfänger und vorbestehende Sehnenerkrankungen. Laut Fachinformation muss die Behandlung beim ersten Anzeichen von Sehnenschmerzen, Schwellung oder Entzündung abgesetzt und die betroffene Sehne unter ärztlicher Aufsicht geschont werden.
Kann Ciprofloxacin bei Kindern angewendet werden? ▾
Die Anwendung von Ciprofloxacin bei Kindern ist eingeschränkt, da bei Jungtieren ein theoretisches Risiko für Knorpelschäden beobachtet wurde. Laut Fachinformation ist Ciprofloxacin nur für ausgewählte pädiatrische Indikationen wie komplizierte Harnwegsinfektion, Anthrax-Exposition und pulmonale Exazerbationen bei zystischer Fibrose nach fachärztlicher Bewertung vorgesehen. Eine routinemäßige pädiatrische Anwendung wird nicht empfohlen.
Was sind die wichtigsten Gegenanzeigen für Ciprofloxacin? ▾
Ciprofloxacin ist kontraindiziert bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Fluorchinolone, bei gleichzeitiger Anwendung mit Tizanidin und bei vorausgegangenen fluorchinolonassoziierten Sehnenerkrankungen. Vorsicht ist geboten bei QT-verlängernden Erkrankungen, Myasthenia gravis (kann sich verschlechtern), Aortenaneurysma-Risiko, schwerer Niereninsuffizienz und in der Schwangerschaft. Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden.
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