Amoxicillin
Amoxicillin ist ein orales Aminopenicillin-Antibiotikum für Erwachsene und Kinder bei bakteriellen Infektionen der Atemwege, Harnwege, im Zahn- und HNO-Bereich. Es hemmt die bakterielle Zellwandsynthese und ist in vielen Indikationen weit verbreitet als Erstlinienoption.
- Summenformel
- C16H19N3O5S
- CAS-Nummer
- 26787-78-0
- ATC-Code
- J01CA04
- Molekulargewicht
- 365.40 g/mol
- Wirkstoffklasse
- Aminopenicillin antibiotic
- Auch bekannt als
- BRL 2333, Amoxicilina
What is it?
Amoxicillin ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum aus der Untergruppe der Aminopenicilline, das in den späten 1960er-Jahren entwickelt und Anfang der 1970er-Jahre zugelassen wurde. Es wird als orale Kapseln, Tabletten, Dispersionstabletten, orale Suspension und parenterale Zubereitungen angeboten und in der Primärversorgung breit eingesetzt. Amoxicillin steht auf der WHO-Liste unentbehrlicher Arzneimittel. Es wird zudem als feste Kombination mit dem Beta-Lactamase-Inhibitor Clavulansäure (Amoxicillin-Clavulansäure) formuliert.
Wirkmechanismus
Amoxicillin hemmt die bakterielle Zellwandsynthese durch Bindung an Penicillin-bindende Proteine, was die Quervernetzung der Peptidoglykanschichten verhindert und die bakterielle Autolyse auslöst. Es wirkt bakterizid gegen empfindliche Erreger und besitzt ein breiteres grampositives und gramnegatives Wirkspektrum als Benzylpenicillin. Viele Bakterien produzieren Beta-Lactamasen, die Amoxicillin hydrolysieren; die Kombination mit Clavulansäure, einem Beta-Lactamase-Inhibitor, stellt die Aktivität in diesen Fällen wieder her.
Pharmacokinetics
Amoxicillin wird oral gut resorbiert mit einer Bioverfügbarkeit von etwa 75 bis 90 %. Maximale Plasmaspiegel werden ein bis zwei Stunden nach Gabe erreicht. Die Plasmaproteinbindung ist gering (etwa 17 bis 20 %). Amoxicillin wird überwiegend unverändert über die Niere ausgeschieden, weshalb bei Niereninsuffizienz eine Dosisanpassung nötig ist. Die terminale Halbwertszeit beträgt bei Erwachsenen mit normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde, was je nach Indikation zwei bis drei orale Tagesdosen ermöglicht.
Indications
Amoxicillin ist bei Erwachsenen und Kindern zur Behandlung bakterieller Infektionen der oberen und unteren Atemwege, der Harnwege, des Hals-Nasen-Ohren-Bereichs, dentaler Infektionen, von Haut- und Weichteilinfektionen sowie als Bestandteil von Eradikationsschemata gegen Helicobacter pylori zugelassen. Laut klinischen Leitlinien ist es in vielen dieser Indikationen eine Erstlinienoption, sofern es die lokale Resistenzlage zulässt, und wird in der Pädiatrie mit gewichtsbezogener Dosierung eingesetzt.
Safety profile
Amoxicillin wird in der Regel gut vertragen. Die häufigsten Nebenwirkungen sind gastrointestinal: Übelkeit, Durchfall und Bauchbeschwerden. Überempfindlichkeitsreaktionen einschließlich Hautausschlag, Urtikaria und selten Anaphylaxie sind gut dokumentiert; eine Kreuzreaktivität mit anderen Penicillinen sowie eine teilweise Kreuzreaktivität mit Cephalosporinen sind zu beachten. Makulopapulöse Exantheme während eines Pfeiffer-Drüsenfiebers sind charakteristisch. Laut Fachinformation ist eine schwere Überempfindlichkeit eine Gegenanzeige, und bei Niereninsuffizienz ist eine Dosisanpassung erforderlich.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Worin unterscheidet sich Amoxicillin von Amoxicillin-Clavulansäure? ▾
Amoxicillin allein ist ein Aminopenicillin, das von vielen bakteriellen Beta-Lactamasen hydrolysiert wird. Amoxicillin-Clavulansäure enthält zusätzlich Clavulansäure, einen Beta-Lactamase-Inhibitor, der Amoxicillin schützt und die Aktivität gegen Beta-Lactamase-bildende Erreger wie Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis und viele Anaerobier erweitert. Laut klinischen Leitlinien wird die Kombination bei mittelschweren bis schweren Atemwegs-, Harnwegs- und Bisswundinfektionen eingesetzt.
Ist Amoxicillin bei Penicillinallergie sicher? ▾
Nein. Patienten mit gesicherter Penicillinallergie sollten kein Amoxicillin erhalten, da das Risiko schwerer Überempfindlichkeitsreaktionen bis hin zur Anaphylaxie besteht. Eine Kreuzreaktivität mit Cephalosporinen ist möglich, insbesondere mit Erstgenerationspräparaten und gemeinsamen Seitenketten. Laut klinischen Leitlinien und Fachinformation müssen die Krankengeschichte und frühere Penicillinreaktionen vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden, in ausgewählten Fällen mit formaler Allergiediagnostik.
Warum verursacht Amoxicillin Durchfall? ▾
Antibiotika einschließlich Amoxicillin stören die normale Darmflora, was zu weichem Stuhl oder Durchfall führen kann, in der Regel mild und selbstlimitierend. In manchen Fällen spiegelt der antibiotikaassoziierte Durchfall ein Überwuchern von Clostridioides difficile wider, das schwer verlaufen kann und ärztlicher Abklärung bedarf. Laut klinischen Leitlinien sollte ein anhaltender oder blutiger Durchfall während oder nach der Antibiotikatherapie Anlass für eine Rücksprache mit dem verschreibenden Arzt sein.
Sollte Amoxicillin zu den Mahlzeiten eingenommen werden? ▾
Amoxicillin kann mit oder ohne Nahrung eingenommen werden, wobei die Einnahme mit Nahrung Magen-Darm-Beschwerden bei manchen Patienten reduzieren kann. Laut Fachinformation ist die regelmäßige Verteilung der Dosen (alle 8 oder 12 Stunden) für die Aufrechterhaltung therapeutischer Konzentrationen wichtiger als der zeitliche Bezug zu den Mahlzeiten. Suspensionen sind vor jeder Einnahme zu schütteln, und die verordnete Therapiedauer sollte eingehalten werden, sofern nicht anders angewiesen.
Was sind die wichtigsten Gegenanzeigen für Amoxicillin? ▾
Amoxicillin ist bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Penicilline oder andere Beta-Lactam-Antibiotika kontraindiziert. Vorsicht ist geboten bei schwerer Niereninsuffizienz mit Dosisanpassung, gleichzeitiger Allopurinol-Therapie (höhere Exanthemhäufigkeit), Pfeiffer-Drüsenfieber sowie in Schwangerschaft und Stillzeit (allgemein als akzeptabel angesehen). Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden.
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