Etinilestradiol
El etinilestradiol es el estrógeno sintético usado en casi todos los anticonceptivos hormonales combinados —píldoras, parches y anillos vaginales. Su alta potencia oral y larga duración lo hacen adecuado para dosis única diaria combinado con un progestágeno. Está en la lista esencial de la OMS.
- Fórmula química
- C20H24O2
- Número CAS
- 57-63-6
- Código ATC
- G03CA01
- Masa molecular
- 296.40 g/mol
- Clase farmacológica
- Synthetic estrogen / contraceptive
- También conocido como
- EE, EE2, Ethinylestradiol
¿Qué es?
El etinilestradiol (EE) es un estrógeno sintético introducido en los años 40 y el estrógeno dominante de los anticonceptivos hormonales combinados —píldoras orales combinadas (COC), parche anticonceptivo (Xulane, Twirla, Evra) y anillo vaginal (NuvaRing, Annovera). Está en la lista esencial de la OMS y es una de las moléculas más prescritas en salud femenina. El EE se empareja con distintos progestágenos (drospirenona, levonorgestrel, noretisterona, norgestimato, desogestrel) creando el espectro de anticonceptivos hormonales combinados.
Mecanismo de acción
El etinilestradiol se une a receptores estrogénicos y produce efectos estrogénicos similares al estradiol natural. El grupo 17α-etinilo bloquea el metabolismo de primer paso, dando al EE biodisponibilidad oral mucho mayor y semivida más larga que el estradiol. En anticoncepción, el EE actúa sinérgicamente con el progestágeno para suprimir la liberación de LH y FSH, previniendo la ovulación. El EE estabiliza también el endometrio, evitando el sangrado intermenstrual que ocurriría con progestágeno solo.
Farmacocinética
El etinilestradiol se absorbe bien por vía oral con biodisponibilidad ~40–45% (limitada por el reciclaje enterohepático y el metabolismo intestinal). La semivida terminal es ~24 horas, lo que permite toma única diaria. Metabolismo hepático por CYP3A4, lo que hace al EE susceptible a interacciones con inductores de CYP3A4 (rifampicina, fenitoína, carbamazepina, hipérico) que pueden reducir la eficacia anticonceptiva. Las formulaciones en parche y anillo evitan el primer paso, produciendo concentraciones plasmáticas más estables.
Indicaciones
El etinilestradiol está aprobado como componente estrogénico de anticonceptivos hormonales combinados para prevención del embarazo. También se usa en regímenes combinados cíclicos para regulación del ciclo, dismenorrea, trastorno disfórico premenstrual, acné e hirsutismo en mujeres y endometriosis. El estradiol bioidéntico se prefiere al EE en terapia hormonal sustitutiva posmenopáusica por el mayor riesgo trombótico del EE. Según las guías anticonceptivas actuales, se prefiere la dosis efectiva más baja de EE para minimizar el riesgo de tromboembolismo venoso.
Perfil de seguridad
Efectos adversos frecuentes: náuseas, mastodinia, cefalea, sangrado intermenstrual, cambios de ánimo y de peso. La preocupación de clase es el tromboembolismo venoso (TEV), que se incrementa ~3 veces sobre el basal con anticonceptivos combinados con EE, con riesgo absoluto que varía según el progestágeno específico y la dosis. Tabaquismo, edad mayor de 35, hipertensión y migraña con aura son contraindicaciones. Las dosis bajas de EE (20mcg o menos) y los progestágenos modernos (levonorgestrel, noretisterona) se asocian a menor riesgo de TEV que las píldoras antiguas de 50mcg.
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Preguntas frecuentes
¿Por qué se usa etinilestradiol en lugar de estradiol natural en anticoncepción? ▾
El etinilestradiol tiene biodisponibilidad oral mucho mayor (~45% vs <5% del estradiol natural) y semivida más larga porque el grupo 17α-etinilo bloquea el metabolismo de primer paso hepático. Esto permite dosificación fiable una vez al día a dosis bajas. En cambio, el estradiol natural se usa en la mayoría de la THS menopáusica moderna por su perfil más fisiológico y menor riesgo trombótico que el EE.
¿Qué diferencia hay entre píldoras de 20, 30 y 35mcg de EE? ▾
Las píldoras de dosis baja (20mcg) tienen menos efectos estrogénicos (náuseas, mastodinia) y menor riesgo de tromboembolismo venoso pero más sangrado intermenstrual. Las de dosis más alta (35mcg) tienen mejor control del ciclo pero más efectos estrogénicos. Según las guías anticonceptivas actuales, iniciar con 20–30mcg de EE es razonable en la mayoría de mujeres, reservando 35mcg para control de sangrado intermenstrual.
¿Puede afectar otra medicación a la anticoncepción con EE? ▾
Sí —los inductores potentes del CYP3A4 (rifampicina, ciertos anticonvulsivantes, hipérico, algunos antirretrovirales) pueden reducir los niveles plasmáticos de EE y la eficacia anticonceptiva. Según la ficha técnica, las mujeres con esas medicaciones deben usar anticoncepción adicional o alternativa. La mayoría de los antibióticos no afectan a la anticoncepción con EE pese a la enseñanza antigua, con la rifampicina como excepción notable.
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