Doxycyclin
Doxycyclin ist ein orales und parenterales Tetracyclin-Antibiotikum, eingesetzt bei Erwachsenen und Jugendlichen bei Haut-, Atemwegs-, sexuell übertragbaren, durch Zecken übertragenen und reisemedizinischen Infektionen, mit breiter Aktivität und Dosierung ein- bis zweimal täglich.
- Summenformel
- C22H24N2O8
- CAS-Nummer
- 564-25-0
- ATC-Code
- J01AA02
- Molekulargewicht
- 444.43 g/mol
- Wirkstoffklasse
- Tetracycline antibiotic
- Auch bekannt als
- GS-3065, Doxiciclina
What is it?
Doxycyclin ist ein semisynthetisches Tetracyclin, das in den 1960er-Jahren eingeführt wurde. Es ist als Tabletten, Kapseln, orale Suspension und parenterale Lösung erhältlich. Doxycyclin ist verschreibungspflichtig und steht auf der WHO-Liste unentbehrlicher Arzneimittel. Das Molekül weist eine bessere Gewebepenetration und längere Halbwertszeit als ältere Tetracycline auf, was die ein- bis zweimal tägliche Dosierung in den meisten Indikationen unterstützt.
Wirkmechanismus
Doxycyclin bindet reversibel an die 30S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen empfindlicher Erreger und hemmt die Proteinsynthese, indem es die Bindung der Aminoacyl-tRNA an die ribosomale A-Stelle verhindert. Es wirkt überwiegend bakteriostatisch. Das Spektrum umfasst viele grampositive und gramnegative Bakterien, einschließlich atypischer Atemwegserreger, Chlamydia trachomatis, Borrelia burgdorferi (Lyme-Borreliose), Rickettsia-Spezies sowie weitere intrazelluläre und durch Zecken übertragene Organismen. In einigen Regionen sind Resistenzen durch ribosomalen Schutz und Effluxpumpen aufgetreten.
Pharmacokinetics
Doxycyclin wird oral gut resorbiert, mit einer Bioverfügbarkeit von über 90 % – deutlich besser als ältere Tetracycline. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 90 %. Das Arzneimittel wird teilweise metabolisiert und in Fäzes und Urin ausgeschieden, mit einer terminalen Halbwertszeit von etwa 16 bis 22 Stunden, was die ein- bis zweimal tägliche Dosierung unterstützt. Die gleichzeitige Einnahme mit Antazida, Calcium, Eisen und Milchprodukten kann die Resorption durch Chelatbildung wesentlich vermindern.
Indications
Doxycyclin ist bei Erwachsenen und Jugendlichen zur Behandlung von Akne, Rosazea, Atemwegsinfektionen, atypischer Pneumonie, sexuell übertragbaren Infektionen einschließlich nicht-gonokokkaler Urethritis, Lyme-Borreliose, Rickettsiosen, Anthrax-Exposition und ausgewählten reisemedizinischen Infektionen zugelassen. Es wird in ausgewählten Regionen auch zur Malaria-Prophylaxe eingesetzt. Laut klinischen Leitlinien hängt die Wahl des Antibiotikums vom vermuteten Erreger und der lokalen Resistenzlage ab.
Safety profile
Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden, Photosensibilität, ösophageale Reizung bei Einnahme ohne ausreichend Wasser und aufrechte Körperhaltung sowie vaginale Candidose. Tetracycline einschließlich Doxycyclin sind mit dauerhafter gelb-grau-brauner Verfärbung der Zähne und vermindertem Knochenwachstum bei Verabreichung an Kinder unter 8 Jahren und in der zweiten Schwangerschaftshälfte assoziiert. Laut Fachinformation sind diese Populationen kontraindiziert, sofern der Nutzen das Risiko nicht eindeutig überwiegt.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Warum muss Doxycyclin mit reichlich Wasser eingenommen werden? ▾
Doxycyclin kann ösophageale Reizungen, Ulzerationen und selten Perforationen verursachen, wenn es vor der Auflösung in der Speiseröhre stecken bleibt. Die Fachinformation empfiehlt, die Tablette mit einem vollen Glas Wasser einzunehmen und nach der Einnahme mindestens 30 Minuten aufrecht zu bleiben. Die Einnahme deutlich vor dem Schlafengehen und das Vermeiden des unmittelbaren Hinlegens nach der Dosis verringern dieses Risiko erheblich.
Warum wird Doxycyclin bei Kindern und in der Schwangerschaft vermieden? ▾
Tetracycline einschließlich Doxycyclin können bei Verabreichung an Kinder unter 8 Jahren oder in der zweiten Schwangerschaftshälfte zu dauerhafter gelb-grau-brauner Verfärbung der entstehenden Zähne und zu vermindertem Knochenwachstum führen. Laut Fachinformation sind diese Populationen kontraindiziert, außer wenn der Nutzen das Risiko eindeutig überwiegt und keine geeignete Alternative verfügbar ist, z. B. bei schweren Rickettsiosen.
Verursacht Doxycyclin Photosensibilität? ▾
Ja. Doxycyclin kann eine übersteigerte sonnenbrandähnliche Reaktion auf Hautarealen hervorrufen, die Sonnen- oder UV-Licht ausgesetzt sind, bei einigen Patienten innerhalb von Stunden nach Sonnenexposition. Laut Fachinformation sollten Patienten Sonnenschutz verwenden, schützende Kleidung tragen und längere Sonnenexposition oder Sonnenbänke während der Behandlung meiden, mit Absetzen bei Auftreten einer phototoxischen Reaktion.
Kann Doxycyclin mit Milch oder Nahrungsergänzungsmitteln eingenommen werden? ▾
Calcium in Milchprodukten sowie eisen-, magnesium-, aluminium- und zinkhaltige Nahrungsergänzungsmittel oder Antazida können Doxycyclin chelatieren und die Resorption erheblich verringern. Laut Fachinformation sollte Doxycyclin von diesen Produkten um mindestens zwei bis drei Stunden zeitlich getrennt werden. Die Einnahme mit Nahrung kann gastrointestinale Beschwerden reduzieren, verringert jedoch leicht die Bioverfügbarkeit.
Was sind die wichtigsten Gegenanzeigen für Doxycyclin? ▾
Doxycyclin ist kontraindiziert bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Tetracycline, bei Kindern unter 8 Jahren und in der zweiten Schwangerschaftshälfte sowie in der Stillzeit (mit seltenen Ausnahmen). Vorsicht ist geboten bei schwerer Leberinsuffizienz, bei Patienten mit Photosensitivitätsstörungen sowie bei gleichzeitiger Retinoid-Therapie wegen des Risikos einer intrakraniellen Hypertension. Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verschreibung durch einen Arzt überprüft werden.
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