Azithromycin
Azithromycin ist ein orales und parenterales Makrolid-Antibiotikum, das bei Erwachsenen und Kindern bei Atemwegs-, Haut- und ausgewählten sexuell übertragbaren bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Seine lange Gewebehalbwertszeit ermöglicht kurze oder Einzeldosis-Therapieschemata.
- Summenformel
- C38H72N2O12
- CAS-Nummer
- 83905-01-5
- ATC-Code
- J01FA10
- Molekulargewicht
- 748.98 g/mol
- Wirkstoffklasse
- Macrolide antibiotic
- Auch bekannt als
- CP-62993, Azitromicina
What is it?
Azithromycin ist ein 15-gliedriges Azalid-Derivat des Erythromycins, das in den 1980er Jahren entwickelt wurde. Es ist als orale Tabletten, Kapseln, orale Suspension und parenterale Lösung erhältlich. Azithromycin wird ausschließlich auf Verschreibung abgegeben und steht auf der WHO-Liste unentbehrlicher Arzneimittel. Seine Gewebeverteilung und lange intrazelluläre Halbwertszeit erlauben kurze orale Behandlungszyklen (oft drei bis fünf Tage) im Vergleich zu traditionellen Makroliden mit zwei- oder dreimal täglicher Gabe.
Wirkmechanismus
Azithromycin bindet reversibel an die 50S-Untereinheit der ribosomalen Untereinheit empfindlicher Bakterien und hemmt die Proteinsynthese. Es wirkt im Allgemeinen bakteriostatisch, kann jedoch in hohen Konzentrationen gegen einige Erreger bakterizid sein. Sein Wirkspektrum umfasst viele grampositive Kokken, atypische Atemwegserreger wie Mycoplasma pneumoniae, Chlamydophila pneumoniae und Legionella sowie ausgewählte sexuell übertragbare Erreger wie Chlamydia trachomatis. Resistenzen durch ribosomale Methylierung und Effluxpumpen nehmen in einigen Regionen zu.
Pharmacokinetics
Azithromycin wird oral gut resorbiert, mit einer Bioverfügbarkeit von etwa 37 %. Die Plasmaproteinbindung ist variabel (7 % bis 50 %) und nimmt mit der Konzentration ab. Die Gewebekonzentrationen übersteigen die Plasmaspiegel um Größenordnungen, insbesondere in Makrophagen. Die terminale Halbwertszeit beträgt etwa 68 Stunden und ermöglicht kurze Therapiezyklen mit verlängerter effektiver Gewebeexposition. Die Ausscheidung erfolgt überwiegend biliär, mit eingeschränkter renaler Exkretion. Bei Leberinsuffizienz ist Vorsicht geboten.
Indications
Azithromycin ist bei Erwachsenen und Kindern zur Behandlung von Infektionen der Atemwege, Otitis media, Haut- und Weichteilinfektionen sowie sexuell übertragbaren Infektionen durch empfindliche Erreger einschließlich nichtgonorrhoischer Urethritis zugelassen. Es wird auch zur Prophylaxe und Behandlung des Mycobacterium-avium-Komplexes bei ausgewählten Patienten eingesetzt. Laut klinischen Leitlinien sollte die Antibiotikawahl die lokalen Resistenzmuster berücksichtigen, insbesondere bei ambulant erworbenen Atemwegsinfektionen.
Safety profile
Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinaler Natur: Übelkeit, Durchfall und Bauchbeschwerden. Hepatotoxizität, Hörstörungen bei längerer oder hochdosierter Therapie sowie Verlängerung des QT-Intervalls mit Torsade-de-pointes-Risiko wurden berichtet, insbesondere bei Patienten mit Elektrolytstörungen oder anderen QT-verlängernden Arzneimitteln. Laut Fachinformation müssen das kardiale Ausgangsrisiko und Begleitmedikationen vor jeder Verschreibung von einem Arzt überprüft werden, insbesondere bei älteren Patienten und solchen mit kardiovaskulären Erkrankungen.
Arzneimittel mit diesem Wirkstoff
Häufig gestellte Fragen
Warum wird Azithromycin oft nur drei bis fünf Tage gegeben? ▾
Azithromycin hat eine lange intrazelluläre Halbwertszeit von etwa 68 Stunden mit anhaltenden Gewebekonzentrationen nach der letzten oralen Dosis. Dies erlaubt einen klinischen Effekt über mehrere Tage nach einer kurzen Therapie, insbesondere bei Atemwegsinfektionen. Laut Fachinformation sind Drei- oder Fünf-Tage-Schemata üblich; längere oder Einzeldosis-Schemata werden bei ausgewählten sexuell übertragbaren Infektionen und prophylaktischen Indikationen eingesetzt.
Verlängert Azithromycin das QT-Intervall? ▾
Ja, bei einigen Patienten. Azithromycin kann das QT-Intervall verlängern, und seltene Fälle von Torsade de pointes wurden berichtet, insbesondere bei Elektrolytstörungen, Bradykardie, kongenitalem Long-QT-Syndrom oder gleichzeitiger Einnahme QT-verlängernder Medikamente. Laut Fachinformation und Mitteilungen der Behörden sollte der verschreibende Arzt das individuelle kardiale Risiko vor jeder Verschreibung beurteilen, besonders bei älteren Patienten und solchen mit kardiovaskulären Erkrankungen.
Kann Azithromycin in der Schwangerschaft angewendet werden? ▾
Azithromycin gilt im Allgemeinen während der Schwangerschaft bei entsprechender Indikation als akzeptabel, einschließlich bei ausgewählten sexuell übertragbaren Infektionen. Tierstudien haben in therapeutischen Dosen keine Teratogenität gezeigt. Laut geburtshilflichen Leitlinien und Fachinformation hängt die Wahl zwischen Azithromycin, Amoxicillin und anderen Antibiotika von der Indikation, dem Gestationsalter und den lokalen Resistenzmustern ab. Selbstmedikation in der Schwangerschaft sollte stets vermieden werden.
Ist Azithromycin bei ambulant erworbener Pneumonie weiterhin wirksam? ▾
Azithromycin bleibt eine anerkannte Option gegen atypische Erreger bei ambulant erworbener Pneumonie, einschließlich Mycoplasma pneumoniae und Chlamydophila pneumoniae. Allerdings nimmt die Makrolidresistenz von Streptococcus pneumoniae in vielen Regionen zu, weshalb Kombinationstherapien oder alternative Wirkstoffe bevorzugt werden können. Laut klinischen Leitlinien hängt die Wahl von Schweregrad, Komorbiditäten und lokalen Resistenzmustern ab.
Was sind die wichtigsten Gegenanzeigen für Azithromycin? ▾
Azithromycin ist kontraindiziert bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Azithromycin oder ein anderes Makrolid und bei einer Anamnese cholestatischer Gelbsucht oder Leberfunktionsstörung im Zusammenhang mit früherer Makrolid-Anwendung. Vorsicht ist geboten bei QT-verlängernden Bedingungen oder Medikamenten, schwerer Leberinsuffizienz, Myasthenia gravis und älteren Patienten. Laut Fachinformation muss die Krankengeschichte vor jeder Verschreibung von einem Arzt überprüft werden.
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